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A vila da Calheta é uma das mais antigas povoações da ilha de São Jorge, depois da sua fundação em 1483 rapidamente cresceu graças a possuir um porto que lhe facilitava bastante a comunicação com a ilha Terceira, próxima.
Vista parcial da Calheta, ilha de São Jorge.
Foi elevada a vila em 3 de Junho de 1534, por carta régia de D. João III de Portugal. (Arquivo dos Açores, Vol. V, pág. 141) A 12 de Maio de 1718, autorização da fundação do convento da vila da Calheta. Em 1732, tem início da reedificação da sua Igreja Matriz, a Igreja de Santa Catarina.
É sede de um município com 126,51 km² de área e 4 069 habitantes (2001), subdividido em 5 freguesias. O concelho é limitado a noroeste pelo concelho de Velas, sendo banhado pelo Oceano Atlântico em todas as outras direcções.
O seu núcleo populacional à medida que foi crescendo foi também irradiando para as localidades próximas; foi o caso da Fajã Grande, Ribeira Seca, Relvinha, Biscoitos e Norte Pequeno. O seu crescimento justificou que no ano de 1534 fosse desanexada do Concelho de Velas e elevada a Vila.
Interior da Baía da Calheta, Vila da Calheta, ilha de São Jorge.
Ao longo da sua história esta localidade foi por diversas vezes atacada e saqueada por piratas e corsários. Só no ano de 1597 a população conseguir repelir um ataque, chegando ao ponto de se apoderarem da bandeira dos piratas.
Arrasada pelo grande terramoto de 9 de Julho de 1757, que ficou conhecido na história como o Mandado de Deus ao que ficou sem casa onde se recolhesse o Santíssimo Sacramento, foi atingida em 1945, a 4 de Outubro, por grande Levante do Mar.
Esta vila possui monumentos e edifícios de interesse público e arquitectónico, seja pela arquitectura utilizada seja pela sua imponência ou características próprias. Exemplo deste caso é a Igreja de Santa Catarina cuja construção é posterior a 1639, pois a 8 de Janeiro desse ano, um grande incêndio destruiu a primeira que remontava ao século XVI.
O desenvolvimento humano da localidade foi progredindo ao longo dos s&am
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